La ripida strada selciata che si imbocca da Piazza Gentili, costeggia l'antico borgo e i resti del terrapieno su cui sorgeva la rocca, e collega le due porte superstiti del castello.

Documentato dal 1264, il Castrum Sancte Sophie aveva il compito di controllare la via di fondovalle che conduceva in Toscana e il ponte sul Bidente.

Distrutto nel corso del '400, venne poi riparato e il 16 aprile 1527 resistette all'assalto dei lanzichenecchi al seguito di Carlo di Borbone diretti al 'sacco di Roma'.

Il castello verrà pesantemente danneggiato da numerosi terremoti e non sarà mai più ricostruito dopo il 1918.

Qui nacquero il cardinale Agostino Oreggi (1557-1635), accusatore di Galileo Galilei, suo fratello Giuseppe (1588-1664), gesuita e missionario nelle Riduzioni in Paraguay e Francesco Protonotari (1836-1888), economista e fondatore della rivista 'Nuova Antologia' di Firenze.